أهمية الأمينات وخصائصها

مفهوم الأمينات وتعريفها

الأمينات هي مركبات عضوية تحتوي غالبًا على ذرة أو أكثر من ذرة النيتروجين ، تشبه الأمينات من الناحية الهيكلية الأمونيا حيث يمكن للنيتروجين أن يرتبط بما يصل إلى ثلاثة هيدروجين ، ولكن للأمينات أيضًا خصائص إضافية تعتمد على اتصالها بالكربون.

في الأمين ، يتم استبدال واحدة أو أكثر من ذرات الهيدروجين من الأمونيا ببدائل عضوية مثل مجموعات الألكيل (سلسلة الألكان) والأريل (الحلقة العطرية).

الخصائص العامة للأمينات

• يؤثر الارتباط الهيدروجيني بشكل كبير على خصائص الأمينات الأولية والثانوية وكذلك المشتقات البروتونية لجميع الأمينات ، وبالتالي فإن نقطة غليان الأمينات أعلى من تلك الخاصة بالفوسفينات المقابلة (المركبات التي تحتوي على الفوسفور) ، ولكنها بشكل عام أقل من الكحولات المقابلة   أو الكانولات ، تشبه الأمينات ولكنها تتميز بمجموعة -OH بدلاً من NR2 ، نظرًا لأن الأكسجين أكثر كهرسلبيًا من النيتروجين ، فإن RO-H عادةً ما يكون أكثر حمضية من مركب R2N-H ذي الصلة.
• الميثيل ، ثنائي ميثيل ، ثلاثي ميثيل ، وإيثيل أمينات هي غازات تحت ظروف قياسية ، أمينات الألكيل الأكثر شيوعًا هي السوائل ، والأمينات عالية الوزن الجزيئي هي بطبيعة الحال مواد صلبة في درجات الحرارة القياسية ، بالإضافة إلى ذلك ، تمتلك الأمينات الغازية رائحة الأمونيا المميزة ، في حين أن الأمينات السائلة لها رائحة “مريبة” مميزة.
• تظهر معظم الأمينات الأليفاتية بعض القابلية للذوبان في الماء ، مما يعكس قدرتها على تكوين روابط هيدروجينية تتناقص قابلية الذوبان نسبيًا مع الزيادة في عدد ذرات الكربون في الجزيء ، خاصةً عندما يكون عدد ذرات الكربون أكبر من ستةو تظهر الأمينات الأليفاتية أيضًا قابلية ذوبان كبيرة في المذيبات العضوية ، خاصة في المذيبات العضوية القطبية ، ونجد أيضاً أن  الأمينات الأولية تتفاعل بسهولة مع مركبات الكيتون مثل الأسيتون  ومع ذلك ، فإن معظم الأمينات غير متوافقة مع الكلوروفورم وأيضًا مع رابع كلوريد الكربون كمحلول مذيب.
• تحتوي الأمينات العطرية على إلكترونات زوجية وحيدة مشتركة في حلقة البنزين ، لذا فإن ميلها للانخراط في الرابطة الهيدروجينية يتضاءل إلى حد ما ، لذلك تكون نقاط غليان هذه الجزيئات أعلى إلى حد ما من الأمينات الأصغر الأخرى نظرًا لحجمها الأكبر ، غالبًا ما يكون لديهم أيضًا قابلية ذوبان متناقصة نسبيًا في الماء ، على الرغم من احتفاظهم بقابليتهم للذوبان في المذيبات العضوية الأخرى ، وغالباً ما تكون الأمينات المترافقة العطرية سامة جدًا ولديها القدرة على امتصاصها بسهولة عبر الجلد ، لذلك يجب دائمًا التعامل معها على أنها خطرة.

خصائص الأمينات كقواعد أساسية

• تعمل الأمينات كقواعد وتكون قوية بشكل معقول  مثل الأمونيا و تختلف أساسيات الأمينات باختلاف الجزيء ، وتعتمد إلى حد كبير على توافر زوج وحيد من الإلكترونات من النيتروجين.
• تتميز ذرة النيتروجين للأمين النموذجي بزوج إلكترون وحيد يمكنه ربط أيون الهيدروجين (H +) من أجل تكوين أيون أمونيوم – R3NH + ، وترجع قابلية الذوبان في الماء للأمينات البسيطة إلى حد كبير إلى القدرة على الترابط الهيدروجيني الذي يمكن أن يحدث بين البروتونات على جزيئات الماء وهذه الأزواج الوحيدة من الإلكترونات.

فوائد الأمينات

• تدخل الأمينات في الغلاف الجوي من مجموعة واسعة من المصادر ، ولكن لا يُعرف سوى القليل نسبيًا عن سلوكها الجوي ، وخاصة دورها في تجزئة الغاز ، في الجزء الأول تم تحديد إجمالي 154 أمينًا و 32 من الأحماض الأمينية واليوريا على أنها تحدث في الغلاف الجوي.
• يتم تقييم طرق التنبؤ لنقطة الغليان وضغط بخار السائل وثابت التفكك الحمضي وقابلية ذوبان الأمينات في الماء  وتستخدم لتقدير قيم ثوابت التوازن حيث لا توجد بيانات تجريبية ، تقسيم الأمينات إلى ضباب مائي يعتمد بشدة على الأس الهيدروجيني وهو أكبر ما يكون للأيروسولات الحمضية أما بالنسبة للعديد من الأمينات الشائعة ، يكون الميل إلى التقسيم إلى طور الجسيم مشابهًا أو أكبر من الأمونيا و يتم تقديم النتائج كجداول لقيم ثوابت التوازن الديناميكي الحراري ، والتي تم دمجها أيضًا في نموذج الهباء الجوي غير العضوي الممتد لتمكين تقسيم الغاز / الهباء الجوي وغيرها من العمليات الحسابية.
• ومن ضمن استخدامات الامنيات ، يتم تجميع البيانات الديناميكية الحرارية للأمينات التي تتحكم في تقسيم الغاز / الجسيمات وتتضمن البيانات HLC وضغط البخار ومعامل النشاط وقابلية الذوبان في الماء ، ويعتمد تقسيم الأمينات إلى رذاذ مائي بشدة على الرقم الهيدروجيني ونجد أن الأمينات يمكن أن تنقسم إلى الهباء الجوي ، على غرار الأمونيا .

أنواع الأمينات

يمكن أن تكون الأمينات إما أولية أو ثانوية أو ثالثية ، اعتمادًا على عدد المجموعات المحتوية على الكربون المرتبطة بها إذا كانت هناك مجموعة واحدة فقط تحتوي على الكربون  في الجزيء (CH3NH2) ، فإن هذا الأمين يعتبر أساسيًا ، مجموعتان تحتويان على الكربون تجعل الأمين ثانويًا ، وثلاث مجموعات تجعله من الدرجة الثالثة ، باستخدام زوج الإلكترون الوحيد من النيتروجين ، يُفضل أحيانًا استخدام النيتروجين باعتباره محبًا للنيوكليوفيل وبالتالي ربط مجموعة رابعة تحتوي على الكربون بالأمين ، في هذه الحالة ، يمكن أن يطلق عليه أيون الأمونيوم الرباعي

بنية الأمينات وترابط ذراتها

تحتوي الأمينات الأولية والثانوية على ذرات هيدروجين مرتبطة بذرة نيتروجين وبالتالي فهي قادرة على الارتباط الهيدروجين  ، على الرغم من أنها ليست بنفس قوة جزيئات الكحول التي لها ذرات هيدروجين مرتبطة بذرة أكسجين ، وهو أكثر كهرسلبية من النيتروجين ، تغلي هذه الأمينات عند درجات حرارة أعلى من الألكانات ولكن عند درجات حرارة أقل من الكحوليات ذات الكتلة المولية المماثلة.

لا تحتوي الأمينات الثلاثية على ذرة هيدروجين مرتبطة بذرة النيتروجين وبالتالي لا يمكنها المشاركة في الرابطة الهيدروجينية بين الجزيئات ولديهم نقاط غليان مماثلة لتلك الخاصة بالإيثرات.

الجدول التالي يبين الخصائص الفيزيائية لبعض الأمينات والمركبات المماثلة المحتوية على الأوكسجين:

تسمية الأمينات

يتم الحصول على الأسماء بترتيب أبجدي ، أسماء بدائل الألكيل على النيتروجين وإضافة اللاحقة أمين (على سبيل المثال ، إيثيل ميثيل أمين).
أما الأمينات في نظام IUPAC: يتم استبدال اسم الألكان لأطول سلسلة مع أمين ,ويتم تسمية الأمينات الأولية الأكثر تعقيدًا مع -NH2 كبديل للأمينو.

بالنسبة للأمينات الأولية عندما لا يكون الأمين هو مجموعة الخصائص الرئيسية ، يتم استخدام البادئة “amino-” على سبيل المثال: حمض 4-أمينوبنزويك حيث يكون حمض الكربوكسيل هو الخاصية الرئيسية ، بخلاف ذلك يتم استخدام اللاحقة “-amine” مع إما اسم هجين أصلي أو اسم بديل للمجموعة R: مثال: إيثانامين أو إيثيلامين ، بدلاً من ذلك يمكن إلحاق اللاحقة “-azane” بالاسم البديل للمجموعة R مثال: بروبيلازان.

بالنسبة للأمينات الثانوية والثالثية والرباعية ، فإن اصطلاح التسمية مختلف بعض الشيء ، لكن اللواحق هي نفسها.

بالنسبة للأمينات المتماثلة ، يتم استخدام البادئة “di” أو “tri” اعتمادًا على ما إذا كان هناك 2 أو 3 بديل ، على سبيل المثال ديبروبيل أمين هو أمين ثانوي ، وثلاثي فينيل أمين هو أمين ثلاثي.

أما بالنسبة للأمينات غير المتماثلة ، تحصل السلسلة الأم على لاحقة “أمين”, ثم يبدأ هذا الاسم بـ “N-” للإشارة إلى رابطة النيتروجين واسم المجموعة البديلة ، لكل بديل ، باستخدام الترتيب الأبجدي للأميدات من الدرجة الثالثة ، على سبيل المثال ، N-ethyl-N-methyl-propylamine ، وليس N-methyl-N-ethyl-propylamine.

لنلخص:

• كبادئة: “amino-“
• كلاحقة: “-امين”

تُظهر البادئة “N-” استبدال لذرة النيتروجين في حالة الأمينات الثانوية والثالثية والرباعية.

أسماء منهجية لبعض الأمينات الشائعة

• الأمينات الأولية: إيثانامين أو إيثيل أمين.
• الأمينات الثانوية: ثنائي ميثيل أمين
• الأمينات الثلاثية: ثلاثي ميثيل أمين